Come tanti ragazzi prima della seconda guerra mondiale e della diffusione della televisione, Dickie Dare era un dodicenne pieno di curiosità, di immaginazione e sedotto a tal punto dalle grandi avventure del passato, vere o fantastiche che fossero, che quando leggeva un libro ne riviveva la storia sognandola ad occhi aperti e vagando così, via via, al fianco di Robin Hood, di Robinson Crusoe e Venerdì, di Aladino (col che Caniff ebbe l'opportunità di rappresentare le belle donne degli harem), e poi di Custer al fiume Little Big Horn, di Lancillotto e infine dei pirati di Capitan Kidd (ogni lunedì la prima vignetta della “strip” rappresentava Dickie in volo, mentre leggeva il libro di turno, sul tappeto della sua fantasia).
Creato il 31 luglio 1933 per la Associated Press Newsfeatures, con un tratto, ancora ingenuo, in punta di penna, e rappresentato quasi sempre in campi medi, da Milton Caniff (fu la sua prima storia sindacata), l'anno dopo questi affiancò al personaggio di Dickie, e al suo cagnolino Wags, Dan Flynn, un reale avventuriero moderno dello stampo del Pat Ryan del futuro “Terry”, e poi Kim Sheridan, una bella ragazza desiderosa di avventure. E queste non mancarono: giunti nel Mediterraneo su un cargo, i tre dovettero vedersela con contrabbandieri d'armi, Arabi in rivolta e infine pirati tedeschi in sottomarino.
Il risultato fu un'opera più che godibile ma che già nel 1961 si rivelerà inesorabilmente “datata”. Dall'ottobre 1934 la striscia venne realizzata da Coulton Waugh fino al 1944, quando passò nelle mani di Mabel Odin Burvik, assistente e moglie di Waugh.